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Azirina
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top
Lmweq'mwegazirina è un mwewcomposto eterociclico con un'mwfaammina e due gruppi mwfqetilene, con formula chimica mwfgC2H3N.
Vi sono due mwgaisomeri di struttura dell'azirina: 1mwgqH-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma mwggtautomerica 2mwgwH-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2mwhaH-azirina può essere considerata mwhqimmina in tensione e può essere isolata.
Le azirine sono mwhwcomposti organici insaturi con 3 membri contenenti il mwiagruppo funzionale azirina e sono collegati agli analoghi composti saturi derivati dall'mwiqaziridina.cite-ref-3[3] Sono altamente reattivi ma riportati in alcuni prodotti naturali come la disidazirina.
Contents
• Sintesi
• Reazioni
• Note
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Sintesi
I metodi di mwkqsintesi delle azirine vengono detti azirinazione.
Alternativamente, può ottenersi dall'ossidazione della corrispondente mwoqaziridina.
Reazioni
La fotolisi delle azirine (sotto 300mwpa nm) è una maniera molto efficiente per generare iluri di nitrile. Questi composti sono dipolari e possono essere imprigionati da una varietà di dipolarofili per formare composti eterociclici, e.g. pirroline.
Il sistema a mwqqtensione d'anello subisce reazioni che favoriscono l'apertura dell'anello e può agire come mwqgnucleofilo o un mwqwelettrofilo.
Un'azirina organica è un intermedio nella reazione di mwrqriarrangiamento di Neber.
Forma cationica
Il massimo dell'assorbimento è nell'intervallo ultravioletto alla lunghezza d'onda di λ = 229mwsa nm.cite-ref-tetra-5-0[5]
La forma cationica delle azirine è il più piccolo sistema mwtgaromatico eterociclicomwtw :
Note
cite-note-iupac2005-11. (mwxqmwxgEN) mwxwmwyaNomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), mwyqRSC/mwygIUPAC (2005). ISBNmwza 0-85404-438-8. mwzqVersione elettronica.
cite-note-22. mwaq(mwagmwawEN) mwbaIUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., mwbqmwbgAtomic weights of the elements 2017, su mwbwQueen Mary University of London.
cite-note-33. ↑ mwcw(mwdamwdqEN) Teresa M. V. D. Pinho e Melo; Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves, mwdgmwdwExploiting 2-Halo-2H-Azirine chemistry, in mweaCurrent Organic Synthesis, vol.mweq 1, n.mweg 3, 2004, pp.mwew 275-292, mwfaDOI:mwfq10.2174/1570179043366729 mwfg(archiviato dall'mwfwurl originale il 28 settembre 2006).
cite-note-44. ↑ mwgw(mwhamwhqEN) Palacios F; Ochoa de Retana AM; Martinez de Marigorta E; de los Santos JM, mwhgmwhw2mwiaH-Azirines as synthetic tools in organic chemistry, in mwiqmwigEur. J. Org. Chem., vol.mwiw 2001, n.mwja 13, 2001, pp.mwjq 2401-2414, mwjgDOI:mwjw10.1002/1099-0690(200107)2001:13.
cite-note-tetra-55. ↑ mwkw(mwlamwlqEN) J. C. Guillemin; J. M. Denis; M. C. Lasne; J. L. Ripoll, mwlgmwlwSynthese d'imines cycliques non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide et thermolyse-eclair (1,2), in mwmaTetrahedron, vol.mwmg 44, n.mwmw 14, 1988, pp.mwna 4447-4456, mwnqDOI:mwng10.1016/S0040-4020(01)86146-9.
Voci correlate
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